Jane Fonda từ đầu đã được chọn cho vai bà mẹ Hollie, song cuối cùng rút lui. Ashton Kutcher, Seann William Scott, Colin Hanks, Chris Evans và James Franco đều được đề nghị thử vai nhân vật Drew. Kutcher đã được lựa chọn, nhưng đạo diễn Cameron Crowe cho rằng khả năng tương tác giữa Kutcher và Dunst là quá thấp và anh đã rời dự án. Jessica Biel vốn được nhắm tới vai nữ chính Claire, và cuối cùng chỉ được giao vai rất nhỏ là bạn gái cũ của Drew.

Ben là nhân vật được nhắc tới trong phim như bạn trai cũ của Claire. Trong những cảnh quay gốc, Ben chỉ là anh trai của Claire.

Một số cảnh quay trong phim được thực hiện tại Louisville, Kentucky, trong đó có khách sạn Brown và nghĩa trang đồi Cave. Cho dù sảnh lớn, hành lang cũng như lối đi của khách sạn Brown là cảnh quay thật thì phòng hội nghị lớn của khách sạn được sao chép tại trường quay của đoàn làm phim. Khi Drew phải đi tới thị trấn Elizabethtown, thực tế anh đã đi nhầm hướng: người ta phát hiện ra anh đi qua con hầm trong công viên Cherokee, ở xa lộ I-64. Thị trấn Elizabethtown nằm trên xa lộ I-65, cách đó hơn 60 dặm.

Cho dù tên phim là Elizabethtown, hầu hết những cảnh quay thị trấn lại được thực hiện ở Versailles, Kentucky. Chỉ có 2 cảnh thực sự được quay tại Elizabethtown do những di tích thương hiệu và lịch sử của thị trấn đã bị thay thế bởi các cửa hàng và nhiều công trình đang xây dựng. Một số cảnh được quay tại LaGrange, Kentucky. Các cảnh còn lại được thực hiện tại công viên Otter Creek ở Meade County, gần Brandenburg. Bộ phim thậm chí còn được quay rải rác tại Scottsbluff, Nebraska[3]; Eureka Springs, Arkansas; Memphis, Tennessee; và Oklahoma City[4].

Trong ấn bản gốc được trình chiếu tại Liên hoan phim Toronto, đoạn kết nói rằng chiếc giày mà Drew thiết kế cuối cùng trở thành sản phẩm bán chạy khi nó có thể tạo tiếng kêu theo mỗi bước đi. Bản chỉnh sửa rút gọn cuối cùng để phát hành của bộ phim quyết định tạo nên một cái kết mang tính mở hơn[5].

Bức tranh vẽ Hyde Park của Joni Mitchell cũng được xuất hiện trong phim. Trước đó, một tác phẩm khác của bà cũng được thấy trong bộ phim khác của Crowe, Vanilla Sky.